Special elections to the Kentucky Senate are held when a vacancy occurs in the Kentucky Senate. Elections are called by the governor of Kentucky when the General Assembly is not in session, and by the president of the Senate when it is in session.
| District | Date | Predecessor | Winner |
|---|---|---|---|
| 37 | November 4, 1986 | Danny Yocom (D) | Larry Saunders (D) |
| 6 | May 23, 1989 | William T. Brinkley (D) | Kim L. Nelson (D) |
| 24 | May 23, 1989 | John Weaver (D) | Patti Weaver (D) |
| 27 | January 7, 1992 | Woody May (D) | Walter Blevins (D) |
| 1 | January 30, 1992 | Greg Higdon (D) | Jeff Green (D) |
| 24 | February 16, 1993 | Dick Roeding (R) | Gex Williams (R) |
| 25 | March 8, 1994 | David LeMaster (D) | John David Preston (R) |
| 34 | March 8, 1994 | Landon Sexton (R) | Barry Metcalf (R) |
| 21 | July 26, 1994 | Gene Huff (R) | Albert Robinson (R) |
| 15 | December 27, 1994 | John D. Rogers (R) | James Crase (R) |
| 9 | June 25, 1996 | Walter Arnold Baker (R) | Richie Sanders (R) |
| 13 | November 5, 1996 | Mike Moloney (D) | Ernesto Scorsone (D) |
| 1 | November 4, 1997 | Jeff Green (D) | Bob Jackson (D) |
| 28 | September 18, 2001 | Dale Shrout (D) | R. J. Palmer (D) |
| 17 | January 28, 2003 | Daniel Mongiardo (D) | Damon Thayer (R) |
| 4 | July 27, 2004 | Paul Herron (D) | Dorsey Ridley (D) |
| 37 | February 14, 2006 | Vacant | Perry B. Clark (D) |
| 30 | February 5, 2008 | Daniel Mongiardo (D) | Brandon Smith (R) |
| 32 | February 10, 2009 | Brett Guthrie (R) | Mike Reynolds (D) |
| 18 | August 25, 2009 | Charlie Borders (R) | Robin L. Webb (D) |
| 14 | December 8, 2009 | Dan Kelly (R) | Jimmy Higdon (R) |
| 19 | November 6, 2012 | Tim Shaughnessy (D) | Morgan McGarvey (D) |
| 16 | December 18, 2012 | David Williams (R) | Sara Beth Gregory (R) |
| 13 | December 10, 2013 | Kathy Stein (D) | Reggie Thomas (D) |
| 27 | March 3, 2015 | Walter Blevins (D) | Steve West (R) |
| 31 | March 5, 2019 | Ray Jones II (D) | Phillip Wheeler (R) |
| 38 | January 14, 2020 | Dan Seum (R) | Mike Nemes (R) |
| 26 | June 23, 2020 | Ernie Harris (R) | Karen Berg (D) |
| 22 | November 2, 2021 | Tom Buford (R) | Donald Douglas (R) |
| 19 | February 21, 2023 | Morgan McGarvey (D) | Cassie Chambers Armstrong (D) |
| 28 | May 16, 2023 | Ralph Alvarado (R) | Greg Elkins (R) |
