User:Talalawad
كحول من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة (تم التحويل من الكحول) لاستخدامات أخرى، انظر الكحول (توضيح).
و(OH) مجموعة وظيفية الهيدروكسيل مع زاوية السندات، في جزيء الكحول عام
نموذج الكرة والعصا من (OH) مجموعة وظيفية الهيدروكسيل في جزيء الكحول. موقف الثلاثة "R" للحصول على بدائل الكربون أو ذرات الهيدروجين.
في الكيمياء، الكحول هو مركب عضوي فيه مجموعة وظيفية الهيدروكسيل (-OH) منضما إلى ذرة كربون. على وجه الخصوص، يجب أن تكون مشبعة هذا المركز الكربون، بعد أن السندات واحد لثلاث ذرات أخرى. [1]
فئة هامة من الكحول هي كحولات لا دورية بسيطة، الصيغة العامة التي هي CnH2n +1 OH. من تلك، والإيثانول (C2H5OH) هو نوع من الكحول الموجودة في المشروبات الكحولية، وخطاب مشترك في كلمة الكحول يشير تحديدا إلى الإيثانول.
عادة ما يتم وصف الكحولات الأخرى ذات الصفة توضيح، كما هو الحال في ايزوبروبيل (بروبان-2-OL) أو كحول الخشب (كحول الميثيل، أو الميثانول). يظهر لاحقة-OL في IUPAC الاسم الكيميائي لجميع المواد حيث مجموعة الهيدروكسيل هي المجموعة الوظيفية ذات الأولوية العليا؛ في المواد حيث مجموعة ذات أولوية أعلى موجودا البادئة هيدروكسي سوف تظهر في اسم IUPAC. لاحقة-OL في أسماء غير النظامي (مثل الباراسيتامول أو الكوليسترول) يشير أيضا عادة أن هذه المادة تحتوي على مجموعة وظيفية الهيدروكسيل و، لذلك، يمكن تسميتها الكحول. ولكن العديد من المواد، وخاصة السكريات (الجلوكوز والسكروز أمثلة) تحتوي على مجموعات وظيفية الهيدروكسيل دون استخدام لاحقة.
في الحياة اليومية "الكحول" دون قيد او شرط وعادة ما يشير إلى الإيثانول، أو المشروبات على أساس الإيثانول (كما هو الحال في مصطلح "الإدمان على الكحول").
محتويات [إخفاء]
1 سمية
1.1 معالجة
2 جدول التعريفة
2.1 أسماء المنهجي
2.2 الأسماء الشائعة
2.2.1 الاختلافات سلسلة الكيل في الكحولات
2.2.2 الكحول البسيط
2.2.3 الكحول العالي
2.3 التاريخ وانجليزيه
3 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
4 تطبيقات
4.1 المشروبات الكحولية
4.2 المذيب
4.3 المطهرات
4.4 المحروقات
4.5 الصائن
4.6 المذيبات
5 الإنتاج
5.1 الذاتية
5.2 تركيب مختبر
5.2.1 تبديل
5.2.2 لحد من
5.2.3 الحلمأة
6 ردود الفعل
6.1 نزع بروتون
6.2 استبدال النيوكليو فيلي
6.3 الجفاف
6.4 الأسترة
6.5 الأكسدة
7 التواجد في الطبيعة
(8) انظر أيضا
9 ملاحظات
10 المراجع
11 وصلات خارجية
سمية
المقال الرئيسي: المشروبات الكحولية الكحول #
نموذج الكرة والعصا من 2 ميثيل 2-البوتانول (2M2B) جزيء، والذي هو 20 مرات أكثر التسمم من الايثانول ولا تتسبب في صداع الكحول. [بحاجة لمصدر]
أهم الآثار المحتملة على المدى الطويل من الإيثانول. وبالإضافة إلى ذلك، عند النساء الحوامل، فإنه يسبب متلازمة الكحول الجنينية.
وقد تم استهلاك المشروبات الكحولية من قبل البشر منذ عصور ما قبل التاريخ لمجموعة متنوعة من صحية، والأسباب الغذائية والطبية والدينية والترفيهية.
الكحولات الأولية (R-CH2-OH) يمكن أن تتأكسد إما إلى الألدهيدات (R-CHO) (على سبيل المثال الأسيتالديهيد) أو الأحماض الكربوكسيلية (R-CO2H)، في حين أن أكسدة الكحولات الثانوية (R1R2CH-OH) إنهاء عادة في كيتون (R1R2C = O) المرحلة. التعليم العالي الكحول (R1R2R3C-OH) هي مقاومة للأكسدة.
ويتسبب إلى حد كبير سمية الإيثانول بنسبة الأساسي المستقلب، الأسيتالديهيد (إيثانال منهجي) [2] [3] والثانوية أيض، وحامض الخليك. [3] [4] [5] [6] يتم تقسيم جميع الكحولات الأولية إلى أسفل داخل الألدهيدات ثم إلى الأحماض الكربوكسيلية التي السميات هي مماثلة لالأسيتالديهيد وحامض الخليك. يتم تقليل سمية المستقلب في الفئران التي تغذت N-أسيتيل [2] [7] والثيامين. [8]
لا يمكن أن يتم تمثيله الكحولات الثالثية إلى الألدهيدات [9]، ونتيجة لأنها لا تسبب أي مخلفات أو سمية من خلال هذه الآلية.
بعض الكحولات الثانوية والثالثية هي أقل السامة من الايثانول لأن الكبد غير قادر على تأييض لهم في هذه المنتجات الثانوية السامة. وهذا يجعلها أكثر ملاءمة لالترفيهية [10] [11] والطبية [12] يستعمل مثل الأضرار المزمنة أقل. ثالثي الأميل الكحول الموجودة في المشروبات الكحولية هي مثال جيد على الكحول العالي والتي شهدت استخدام كلا الطبية والترفيهية.
الكحولات الأخرى هي إلى حد كبير أكثر من الإيثانول السامة، ويرجع ذلك جزئيا أنها تأخذ وقتا أطول ليتم استقلابه، وجزئيا لأن عملية الأيض لديهم تنتج المواد التي هي حتى أكثر سمية. الميثانول (كحول الخشب)، على سبيل المثال، يتم أكسدته إلى الفورمالديهايد ومن ثم إلى حمض الفورميك السامة في الكبد عن طريق نازعة الكحول والأنزيمات نازعة الفورمالديهايد، على التوالي؛ تراكم حامض الفورميك يمكن أن تؤدي إلى العمى أو الوفاة [13] وبالمثل، والتسمم. بسبب الكحول الأخرى مثل جليكول الإثيلين غليكول أو هي نتيجة لنواتج تفاعلاتها، التي يتم إنتاجها أيضا من قبل نازعة الكحول. [14] [15]
الميثانول نفسها، في حين السامة (LD50 5628 ملغ / كغ، عن طريق الفم، الفئران [16])، له تأثير مهدئ أضعف بكثير من الإيثانول.
يتأكسد ايزوبروبيل لتشكيل الأسيتون بواسطة نازعة الكحول في الكبد ولكن قد تكون أحيانا يساء استخدامها من قبل المدمنين على الكحول، مما يؤدي إلى مجموعة من الآثار الصحية الضارة. [17] [18]
علاج
علاج فعال لمنع سمية بعد الميثانول أو غليكول الاثيلين الابتلاع هو ادارة الايثانول. نازعة الكحول لها قابلية أعلى للإيثانول، وبالتالي منع الميثانول من الربط، وتكون بمثابة الركيزة. وسوف أي الميثانول المتبقية ثم لديك الوقت أن تفرز عن طريق الكلى. [13] [19] [20]
تسمية
أسماء منهجي في نظام IUPAC، اسم سلسلة ألكان يفقد محطة "E"، ويضيف "رأ"، على سبيل المثال، "الميثانول" و "الإيثانول". [21] وعند الضرورة، يشار إلى موقف مجموعة الهيدروكسيل من قبل عدد بين اسم ألكان و "رأ": بروبان-1-OL لCH3CH2CH2OH، بروبان-2-OL لCH3CH (OH) CH3. في بعض الأحيان، تتم كتابة الرقم موقف قبل اسم IUPAC: 1-بروبانول و 2 بروبانول. إذا مجموعة ذات أولوية أعلى موجودا (مثل ألدهيد، كيتون، أو حمض الكربوكسيلية)، فمن الضروري استخدام البادئة "هيدروكسي"، [21] على سبيل المثال: 1 هيدروكسي-2-بروبانون (CH3COCH2OH) [. 22] يستخدم تسمية IUPAC في المنشورات العلمية وحيث التحديد الدقيق للمادة هو المهم. في سياقات أخرى أقل رسمية، وغالبا ما تسمى الكحول مع اسم مجموعة الألكيل المقابلة تليها كلمة "الكحول"، على سبيل المثال، الكحول الميثيل، الكحول الإيثيلي. قد يكون بروبيل الكحول الكحول N-بروبيل أو ايزوبروبيل، اعتمادا على ما إذا كان الرهينة مجموعة الهيدروكسيل إلى 1 أو 2 الكربون على سلسلة البروبان. تصنف الكحولات إلى 0 درجة، المرحلة الابتدائية (1 °)، الثانوية (2 °؛ مائل أيضا يختصر ثانية أو مجرد S-)، والثالثة (3 °؛ أيضا مائل مختصرة ثالثي أو مجرد تي)، استنادا إلى عدد من ذرات الكربون متصلة على ذرة الكربون التي تحمل (OH) مجموعة وظيفية الهيدروكسيل. والكحولات الأولية لها الصيغ العامة RCH2OH؛ تلك الثانوية RR'CHOH، ومنها التعليم العالي هي RR'R "COH، حيث R، R '، وR" الوقوف لمجموعات ألكيل. الميثانول (C H3O H أو CH4O) هي 0 درجة الكحول. بعض المصادر تشمل الميثانول والكحول الأولية، [23] [24] بما في ذلك طبعة 1911 من موسوعة بريتانيكا، [25] ولكن هذا التفسير هو أقل شيوعا في النصوص الحديثة.
بعض الأمثلة من الكحول بسيطة وكيفية تسميتها
الأسماء الشائعة الصيغة الكيميائية IUPAC الاسم الاسم الشائع كحولات CH3OH ميثانول كحول الخشب C2H5OH الكحول الإيثانول C3H7OH الآيزوبروبيل الكحول فرك الكحول C4H9OH بوتيل الكحول البوتانول C5H11OH Pentanol الأميل الكحول C16H33OH الكحول سيتيل Hexadecan-1-OL الكحول الهيدروكسيل C2H4 (OH) 2 الإيثان-1 ،2-ديول جلايكول الإثيلين C3H6 (OH) 2 البروبان-1 ،2-ديول جلايكول البروبيلين C3H5 (OH) 3 بروبان-1 ،2،3-تريول الجلسرين C4H6 (OH) 4 البيوتان-1-،2،3،4 tetraol اريثريتول، Threitol C5H7 (OH) 5 بنتان-1-،2،3،4،5 pentol إكسيليتول C6H8 (OH) 6 الهكسين-1-،2،3،4،5،6 hexol مانيتول، سوربيتول C7H9 (OH) 7 الهيبتان-1-،2،3،4،5،6،7 heptol Volemitol الكحولات الأليفاتية غير المشبعة الكحول الآليل C3H5OH الدعامة-2-إيني-1-OL C10H17OH 3،7-Dimethylocta-2 ،6-ديان-1-OL جيرانيول C3H3OH الدعامة-2-في-1-OL Propargyl الكحول الحلقية الكحوليات C6H6 (OH) 6 الهكسان الحلقي-1-،2،3،4،5،6 hexol إينوسيتول C10H19OH 2 - (2-بروبيل)-5-ميثيل الهكسان الحلقي-1-OL المنثول الاختلافات سلسلة الألكيل في الكحولات الكحولات سلسلة قصيرة لديها سلاسل ألكيل من 1-3 الكربونات. الكحولات المتوسطة سلسلة لديها سلاسل ألكيل من الكربونات 4-7. الكحول طويلة السلسلة (المعروف أيضا باسم الكحولات الدهنية) لديها سلاسل ألكيل من 8-21 الكربون، والكحول طويلة السلسلة جدا لديها سلاسل ألكيل من 22 الكربونات أو لفترة أطول. [26] الكحولات بسيطة "الكحول بسيطة" يبدو أن مصطلح غير معروف تماما. ومع ذلك، وغالبا ما يشار الكحول بسيطة لبأسماء المشتركة المستمدة عن طريق إضافة كلمة "الكحول" إلى اسم مجموعة الألكيل المناسب. على سبيل المثال، سلسلة تتكون من الكربون واحد (مجموعة الميثيل، CH3) مع مجموعة OH تعلق على الكربون يسمى "ميثيل الكحول" في حين أن سلسلة من اثنين من الكربونات (مجموعة الإيثيل، CH2CH3) مع مجموعة OH متصلا ويسمى CH2 "الكحول الإيثيلي". لالكحولات أكثر تعقيدا، تسمية IUPAC يجب أن تستخدم. [27] الكحولات بسيطة، في الإيثانول والميثانول خاصة أو امتلاكها تغيير طبيعة وخصائص التقديم خاملة، مما أدى إلى استخدامها كعوامل مضادة للميكروبات في الطب، والصيدلة، والصناعة. [بحاجة لمصدر] الكحول العالي موسوعة بريتانيكا الدول، "والكحولات أعلى - تلك التي تحتوي على 4-10 ذرة كربون - هي لزجة نوعا ما، أو الزيتية، ولديهم الروائح فاكهي أثقل بعض الكحولات تشعبت للغاية والعديد من الكحولات التي تحتوي على أكثر من 12 ذرة كربون مواد صلبة في غرفة. درجة الحرارة ". [28] مثل الإيثانول، ويمكن إنتاج بيوتانول من خلال عمليات التخمر. (ومع ذلك، فإن وكيل تخمر هي نوع من البكتيريا، المطثية الأسيتوبوتيلية، أن يتغذى على السليلوز، وليس السكريات مثل الخميرة خميرة التي تنتج الإيثانول.) معروفة خميرة الخميرة لإنتاج هذه الكحولات أعلى في درجات حرارة أعلى من 75 ° F (24 ° C). التاريخ وانجليزيه تظهر الكلمة الكحول في اللغة الإنجليزية كمصطلح لمسحوق ناعم جدا في القرن 16. وقد اقترضت من الفرنسية، الذي أحاطت فيه من طبية اللاتينية. في النهاية كانت الكلمة من اللغة العربية كحل (آل كوهل، "الكحل، وهو مسحوق يستخدم كمؤشر كحل"). آل هي المادة عربي نهائية، أي ما يعادل في اللغة الإنجليزية؛ الكحول كانت في الأصل تستخدم لمسحوق ناعم جدا التي تنتجها التسامي من stibnite المعدنية الطبيعية لتشكيل كبريتيد الأنتيمون Sb2S3 (وبالتالي جوهر أو "روح" للمادة)، والذي تم استخدامه كمطهر، كحل، ومستحضرات التجميل (انظر الكحل (مستحضرات التجميل)). بارثولوميو Traheron، في كتابه 1543 ترجمة جون من فيغو، ويدخل الكلمة كمصطلح المستخدمة من قبل "الهمجية" (مغاربي) من الكتاب ل "مسحوق ناعم." فيغو كتب: وauctours البربرية استخدام الكحول، أو (كما أنا fynde ذلك sometymes wryten) alcofoll، لmoost بودر غرامة. المعجم Chymicum 1657 من قبل ويليام جونسون النجف الكلمة كما أنتيمون الأنتيمون SIVE. استطرادا، كلمة جاء ليشير إلى أي السوائل التي تم الحصول عليها عن طريق التقطير، بما في ذلك "الكحول من النبيذ،" جوهر المقطر من النبيذ. Libavius في Alchymia (1594) يشير إلى فيني الكحول VEL vinum alcalisatum. جونسون (1657) النجف الكحول الخمرية كما QUANDO OMNIS superfluitas فيني وseparatur الخمر، ITA UT accensum ardeat donec المعطيات، consumatur، nihilque fæcum AUT phlegmatis في فوندو remaneat. أصبح معنى للكلمة يقتصر على "روح النبيذ" (المادة الكيميائية المعروفة اليوم باسم الإيثانول) في القرن 18 ومددت إلى فئة من المواد ما يسمى ب "الكحول" في الكيمياء الحديثة بعد عام 1850. تم اكتشاف الكحول الأولى (المعروفة اليوم باسم الكحول الإيثيلي) من قبل الخيميائي الفارسي في القرن العاشر الرازي. الاسم العربي الحالي لالكحول (الإيثانول) هو الغول آل ġawl - يعني بشكل صحيح "روح" أو "شيطان" - مع الشعور "الشيء الذي يعطي النبيذ headiness لها" (في القرآن الكريم سورة 37 الآية 47). [29] اخترع مصطلح الايثانول 1838، على غرار كلمة äthyl الألمانية (ليبج)، والذي هو بدوره يعتمد على الأثير aither اليونانية وhyle "الاشياء". [30] الخصائص الفيزيائية والكيميائية
الكحولات لها رائحة التي غالبا ما يتم وصفها بأنها "العض" وأنها "معلقة" في الممرات الأنفية. الإيثانول لديه رائحة أحلى قليلا (أو أكثر الفاكهة مثل) من الكحولات الأخرى. في العام، ومجموعة الهيدروكسيل يجعل جزيء الكحول القطبية. يمكن لهذه المجموعات تشكيل روابط هيدروجينية مع بعضها البعض وإلى مركبات أخرى (إلا في بعض الجزيئات الكبيرة حيث محمي بواسطة الهيدروكسيل عائق الفراغية من الجماعات المجاورة [31]). يعني ذلك أن الرابطة الهيدروجينية الكحول يمكن أن تستخدم المذيبات بروتيتش. اثنين من المعارضين الاتجاهات الذوبان في الكحول هي: الميل للOH القطبية لتعزيز القابلية للذوبان في الماء، والميل من سلسلة الكربون لمقاومته. وهكذا، والميثانول، الإيثانول، وبروبانول هي غير قابلة للامتزاج في الماء لأن مجموعة الهيدروكسيل يفوز على مدى سلسلة الكربون قصيرة. بيوتانول، مع سلسلة من أربع الكربون، قابل للذوبان بشكل معتدل بسبب وجود التوازن بين الاتجاهين. الكحولات من خمسة أو أكثر من الكربون (pentanol وأعلى) هي غير قابلة للذوبان في الماء على نحو فعال بسبب هيمنة سلسلة الهيدروكربون و. جميع الكحولات البسيطة هي غير قابلة للامتزاج في المذيبات العضوية. بسبب الرابطة الهيدروجينية، والكحول تميل إلى أن تكون نقطة الغليان أعلى من الهيدروكربونات مقارنة والاثير. درجة غليان الايثانول الكحول هو 78.29 درجة مئوية، مقابل 69 درجة مئوية لالهكسان الهيدروكربونية (تأسيسية مشتركة من البنزين)، و 34.6 درجة مئوية لمدة ايثر. الكحول، مثل الماء، يمكن أن تظهر إما خصائص الحامضية أو القاعدية في المجموعة-OH. مع الباكاف الحمضية من حوالي 16-19، هم، بشكل عام، والأحماض أضعف قليلا من الماء، لكنها لا تزال قادرة على التفاعل مع القواعد القوية مثل هيدريد الصوديوم أو المعادن مثل الصوديوم رد الفعل. أملاح هذه النتيجة تسمى alkoxides، مع الصيغة العامة RO-M +. وفي الوقت نفسه، ذرة الأكسجين لديها أزواج الإلكترونات الوحيد nonbonded أن جعله الأساسية ضعيفة في وجود الأحماض القوية مثل حمض الكبريتيك. على سبيل المثال، مع الميثانول:
يمكن أن الكحول أيضا الخضوع لإعطاء أكسدة الألدهيدات، والكيتونات، أو الأحماض الكربوكسيلية، أو أنها يمكن أن تكون المجففة إلى الألكينات. ويمكن أن تتفاعل لتشكل مركبات استر، وأنها يمكن (إذا تفعيلها أولا) تفاعلات الإحلال أليف النواة. أزواج الإلكترونات الوحيد على أكسجين مجموعة الهيدروكسيل من الكحول أيضا يجعل nucleophiles. لمزيد من التفاصيل، راجع ردود الفعل من قسم الكحولات أدناه. باعتبارها واحدة التحركات من المرحلة الابتدائية إلى الثانوية إلى الكحولات الثالثية مع نفس العمود الفقري، وقوة الرابطة الهيدروجينية، ونقطة الغليان، والحموضة تقلل عادة.