User:Maximum Running/sandbox

This is not a Wikipedia article: It is an individual user's work-in-progress page, and may be incomplete and/or unreliable. For guidance on developing this draft, see Wikipedia:So you made a userspace draft.

Find sources: Google (books · news · scholar · free images · WP refs) · FENS · JSTOR · TWL
Easy tools: Citation bot (help) | Advanced: Fix bare URLs
This page was last edited by Citation bot (talk | contribs) 2 years ago. (Update timer)

Finished writing a draft article? Are you ready to request an experienced editor review it for possible inclusion in Wikipedia? Submit your draft for review!

The structural formulae of selected oxylipins

Oksülipiinid kujutavad endast looduslike ühendite klassi, mis on saadud rasvhapetest nende oksüdeerimisel hapnikuga.^[1] Neid saadakse polüküllastamata rasvhapetest (PUFA), töödeldes neid ensüümide COX (tsüklooksügenaasid), LOX (lipoksügenaasid) või tsütokroom P450 epoksügenaasiga.^[2]

Oksülipiinid on laialt levinud aeroobsetes organismides sealhulgas taimedes, loomades ja seentes. Paljudel oksülipiinidel on oluline füsioloogiline toime.^[3]^[4] Tüüpiliselt, oksülipiine ei kogune rakkudes kuid sünteesitakse vajadusel rasvhapetest.

Biosüntees

Oksülüpiinide biosüntees käivitatakse dioksügenaasi või monooksügenaasi toimel, aga samas võib toimuda mitteensümaatilisel autooksüdatsioonil. Dioksügenaasid kujutavad endast lipoksügenaase (taimedes, loomades ja seentes), heme-sõltuvaid rasvhapete oksügenaase (taimedes ja seentes) ja tsüklooksügenaase (loomades). Nende ensüümide abil sünteesitakse rasvhapete hüdroperoksiide ja endoperoksiide. Oksülipiinide sünteesis osalevad monooksügenaasid on tsütokroom P450 klassist ja võivad oksüdeerida kaksiksidemeid epoksüdeerimisel või küllastatud süsiniku külge hüdroksüülrühma liitmisel. Looduses on välja arenenud mitmeid ensüüme, mis muundavad oksülipiine tugeva bioloogilise aktiivsusega sekundarseteks produktideks. Eriti olulised on tsütokroom P450 ensüümid loomades, kaasaarvatud CYP5A (tromboksaan süntaas), CYP8A1 (prostatsükliin süntaas) ja CYP74 hüdroperoksiidi-metaboliseeritav ensüümide klass taimedes, algloomades ja bakterites. Taimes ja loomades C18 ja C20 (vastavalt) polüküllastamata rasvhapped on peamised lähtained oksülipiinide sünteesiks.

Struktuur ja funktsioonid

Oksülipiinidel loomades (nimetatakse eikosanoidideks, sest neid sünteesitakse 20-süsiniku aatomiga rasvhapetest) võib olla nii tugev kui ka nõrk toime, näiteks silelihastele (soonkest, müometrium) ja vereliistakutele. Konkreetsed eikosanoidid (leukotrieenid B4 ja C4) on pro-inflammatoorsed, kuid teised (resolviinid, protektiinid) on anti-inflammatoorsed ja osalevad koe vigastuse järgses protsessis. Taimsed oksülipiinid on peamiselt seotud ontogeneesiga, paljunemise protsessiga ja vastupidavusega erinevate mikrobioloogiliste patogeenide vastu.

Oksülipiinid tihtilugu käituvad autokriinselt või parakriinselt, märgatavalt peroksüsoomi proliferaator-aktiveeritud retseptoritele (PPAR) sihtimisel, et modifitseerida adipotsüüdi formatsiooni. ^[2]

Suur osa keha oksülipiinidest on tehtud linool- ja alfa-linoleenhapetest. Linoolhappe oksülipiinid on tavaliselt olemas veres ja kudedes kõrgemates kontsentratsioonis kui teised PUFA oksülipiinid, vaatamata sellele, et alfa-linoleenhape on kergemini metaboliseeritav oksülipiinideks.^[5]

Linoolhappe oksülipiinid võivad olla anti-inflammatoorsed, aga tihemini on nad pro-inflammatoorsed, seotud ateroskleroosiga, mittealkohoolse rasvmaksa haigusega ja Alzheimer'i tõvega. Tavaliselt oomega-6 rasvhapetest saadud oksülipiinid on rohkem pro-inflammatoorsed kui oomega-3 rasvhapetest saadud oksülipiinid. Eikosapentanoolhappest ja dokosaheksanoolhappest saadud oksülipiinid on anti-inflammatoorsed.

References

^ Wasternack, C., "Jasmonates: an update on biosynthesis, signal transduction and action in plant stress response, growth and development", Annals of Botany 2007, vol. 100, 681-697.doi:10.1093/aob/mcm079
^ ^a ^b Barquissau V, Ghandour RA, Ailhaud G, Klingenspor M, Langin D, Amri EZ, Pisani DF (2017). "Control of adipogenesis by oxylipins, GPCRs and PPARs". Biochimie. 136: 3–11. doi:10.1016/j.biochi.2016.12.012. PMID 28034718.
^ Zhao, J.; Davis, L. C.; Verpoorte, R., "Elicitor signal transduction leading to production of plant secondary metabolites", Biotechnol. Adv. 2005, 23, 283-333.doi:10.1016/j.biotechadv.2005.01.003
^ Bolwell, G. P.; Bindschedler, L. V.; Blee, K. A.; Butt, V. S.; Davies, D. R.; Gardner, S. L.; Gerrish, C.; Minibayeva, F., "The apoplastic oxidative burst in response to biotic stress in plants: a three-component system", J. Exp. Bot. 2002, 53, 1367-1376. doi:10.1093/jexbot/53.372.1367
^ Gabbs M, Leng S, Devassy JG, Monirujjaman M, Aukema HM (2015). "Advances in Our Understanding of Oxylipins Derived from Dietary PUFAs". Advances in Nutrition. 6 (5): 513–540. doi:10.3945/an.114.007732. PMC 4561827. PMID 26374175.

Category:Lipiidid

[1] Wasternack, C., "Jasmonates: an update on biosynthesis, signal transduction and action in plant stress response, growth and development", Annals of Botany 2007, vol. 100, 681-697.doi:10.1093/aob/mcm079

[pmid28034718-2] Barquissau V, Ghandour RA, Ailhaud G, Klingenspor M, Langin D, Amri EZ, Pisani DF (2017). "Control of adipogenesis by oxylipins, GPCRs and PPARs". Biochimie. 136: 3–11. doi:10.1016/j.biochi.2016.12.012. PMID 28034718.

[3] Zhao, J.; Davis, L. C.; Verpoorte, R., "Elicitor signal transduction leading to production of plant secondary metabolites", Biotechnol. Adv. 2005, 23, 283-333.doi:10.1016/j.biotechadv.2005.01.003

[4] Bolwell, G. P.; Bindschedler, L. V.; Blee, K. A.; Butt, V. S.; Davies, D. R.; Gardner, S. L.; Gerrish, C.; Minibayeva, F., "The apoplastic oxidative burst in response to biotic stress in plants: a three-component system", J. Exp. Bot. 2002, 53, 1367-1376. doi:10.1093/jexbot/53.372.1367

[pmid26374175-5] Gabbs M, Leng S, Devassy JG, Monirujjaman M, Aukema HM (2015). "Advances in Our Understanding of Oxylipins Derived from Dietary PUFAs". Advances in Nutrition. 6 (5): 513–540. doi:10.3945/an.114.007732. PMC 4561827. PMID 26374175.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]